My pleasure indeed:)

С "high" тонкий момент:)
"He's high" - это "он под чем-то" - дунул, курнул, съел. При этом, молодежь часто использует фразу "I'm high" в значении "я в порядке" - что и происходит в сцене на террасе.

А что касается второго вопроса - во времена Грибоедова то, что говорил Чацкий это примерно такая же радикальная юность как то, что сейчас говорит Алекс. Дядюшка говорит примерно то, что Фамусов: я сумел в рамках существующего общественного процесса выстроить свою жизнь адекватно и сделаться уважаемым человеком, а ты что же? А Алекс в ответ примерно то, что Чацкий: общество устроено несправедливо, вот, например, можно попасть в спираль, совершенно не будучи плохим человеком, а просто оказавшись жертвой общественного устройства... Чацкий, которому "не дались чины, по службе неуспех" ведь тоже отказался играть по заведенным правилам.